十幾年前，華語音樂圈新人輩出，流行音樂影響了一代內地人，吳克群也曾是新生代爆紅男歌手，代表作《大玩家》《將軍令》《為你寫詩》《大舌頭》等歌曲紅到內地，大街小巷都能聽到他的歌。

那時臺灣音樂圈正處于鼎盛時期，走紅內地的藝人超多，比如周杰倫、蔡依林、張惠妹、SHE、陶喆等。周杰倫與吳克群同年出生，兩人發布首張專輯的時間都是在2001年，同樣名聲大噪。

但周杰倫的音樂似乎有著更廣的受眾群，粉絲也多到不行，相比之下吳克群的劣勢就出來了。不過，吳克群似乎曾放言要在5年之內超過周杰倫，然而最后他卻慘遭打臉，在內地紅了一陣之后立即迅速變成過氣歌手，而周杰倫的歌則還是經久不衰。

不僅歌唱事業在走下坡路，吳克群也與富二代女友分道揚鑣。據悉，2012吳克群在與賭王女兒何超蓮相戀，只不過當時為地下情而已，兩人一起到馬爾代夫旅游，在社交網站上隔空傳情，雖然多次被媒體拍到在一起的證據，兩人直到2014年才承認戀情。

可這段戀情于2015年結束，何超蓮在INS中暗示已與吳克群分手，表示“謝謝你讓我學會怎么樣更愛自己多一些!”